松针(Pine needle)为松科(Pinaceae)植物树叶,俄罗广泛分布于全球,斯松杉针共有10个属约230多个品种,针油中国分布大约有10个属约120多种。加拿松针资源来源主要包括黄山松、大冷油松、油挥红松、发性分析云南松、成分高山松、比较雪松等、俄罗白皮松、斯松杉针地盘松、针油巴山松、加拿海南五针松、大冷火炬松等。油挥松针挥发油通常以针叶树嫩枝和绿叶作为原料,采用水蒸气蒸馏、超临界提取、有机溶剂等方法提取,一般松针含油量为0.4%~0.6%,多者达1%,具有杀菌、杀虫、除臭、抗氧化等多种药理活性,广泛应用于日用化工、医药和食品工业等领域。
目前,国内外关于马尾松、地中海松、加那利松、南欧黑松、樟子松、马尾松、湿地松、云南松、油松等松树种类的挥发油的成分研究已有报道,但至今未见俄罗斯松针以及加拿大冷杉针油成分对比研究报道。本实验以俄罗斯松针、加拿大冷杉针作为研究对象,采用水蒸气蒸馏法提取挥发油,采用GC/MS对其成分进行了分析,经质谱检索后,匹配度结合保留指数对其定性,较好地鉴别了同分异构体或同系物,避免了在定性过程中出现误判,提高定性的准确性。另外,通过对两种不同松针精油挥发性成分进行了对比分析研究,为其在日用化工、医药和食品工业等领域应用提供了指导。
一、材料与方法
1、材料与设备
(1)材料与试剂
俄罗斯松针叶、加拿大冷杉叶:购于市场;二氯甲烷、甲醇、正己烷:GR级,购置于百灵威科技有限公司;正构烷烃C7~C30:购置于Sigma—Aidrich公司。
(2)仪器与设备
Agilent7890A/5975C气相色谱一质谱联用仪+自动进样器(美国安捷伦科技有限公司);万分之一电子天平(瑞士MettlerTloede公司);磨口挥发油提取仪(北京市永光明医疗仪器厂);10mL移液器(德国Eppendorf公司)。
2、方法
(1)松针叶油提取
取新鲜针叶样品剪成0.5cm小段,称取100g置于圆底烧瓶中,加入1000 mL蒸馏水,水蒸气蒸馏法提取4 h后静置分层3h,取得针叶油为黄色油状物,用无水乙醚溶解并用无水硫酸钠进行干燥,获得松针油。
(2)松针油挥发性成分分析
准确称取松针油0.20g,用甲醇:二氯甲烷(体积比为1∶4)混合溶液稀释到10mL,进样前需要将样品用0.45μm有机相滤膜过滤,直接进GC/MS分析。色谱条件:RXi~5sil MS石英毛细管柱(60m×0.25mm×0.25μm),载气为氦气(纯度为99.99%),流速:1.0 mL/min。升温程序:初始温度50℃,保持2min;以3℃/min的速率升温至180℃再以10℃/min的速率升温至230℃,保持10min。进样口温度:250℃,进样量:1.0μL,分流比:20∶1,溶剂延迟6min。质谱条件:电轰击电离(EI)源;离子源温度:230℃;四极杆温度:150℃;电离能量:70 eV;传输线温度:280℃;扫描范围(m/z):40~450;质谱检索图库:NIST谱库。
(3)定性方法
移取正构烷烃C7~C30标准品,用正己烷溶液将其稀释成质量分数为5%溶液,准确称取松针油0.20g,用甲醇:二氯甲烷(体积比为1∶4)混合溶液稀释到10mL,进样前需要将样品用0.45μm有机相滤膜过滤,直接进GC/MS分析。色谱条件:RXi~5sil MS石英毛细管柱(60m×0.25mm×0.25μm),载气为氦气(纯度为99.99%),流速:1.0 mL/min。升温程序:初始温度50℃,保持2min;以3℃/min的速率升温至180℃#再以lO℃/min的速率升温至230℃,保持10min。进样口温度:250℃,进样量:1.0μL,分流比:20∶1,溶剂延迟6min。质谱条件:电轰击电离(EI)源;离子源温度:230℃;四极杆温度:150℃;电离能量:70 eV;传输线温度:280℃;扫描范围(m/z):40~450;质谱检索图库:NIST谱库。求出正构烷烃C7~C30保留时间,为下一步计算松针油中各成分保留指数作准备。
根据VandenDool和Kratz的线性程序升温的保留指数原理,利用自编软件求得保留指数(KI)值:
式中:tx——被分析组分;
tn——碳原子数;
tn+1——n和n+l的正构烷烃流出峰的保留时间(min)。
样品松针油经过GC/MS分析后,利用仪器自带的NIST质谱库对松针油中化学成分进行自动检索,然后通过自我开发的保留指数软件求出各成分保留指数,将软件计算的保留指数与ESO精油数据库中保留指数进行比对(可接受误差不超过3%),对其进行定性。
(4)数据处理
样品松针油经过GC/MS分析后,采用色谱峰面积归-化法计算得出各化学成分相对百分含量。
二、结果与讨论
1、松针油挥发性成分分析
松针油中成分经GC/MS检测所得到总离子流色谱图见图1、图2,其结果采用Nistll进行检索后结合ESO香精保留指数进行对比对其定性,利用面积归-化法计算得出松针油中各成分相对百分含量,结果见表1所示。
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